Esse é pago, mas tem o introdução a pentest que é gratuito! Fiz o gratuito primeiro, gostei tanto que comprei esse mais completinho. Achei legal que vem junto com certificação no final
Primeiro tem uma introdução aobre segurança (conceito de segurança ser um estado), dps tem mapeamento de host, brute force web, identificando entry points e uma breve exploração de vulnerabilidade. É curto mas muito bom, aqui tem mais detalhes
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https://desecsecurity.com/curso/introducao-pentest